(19)国家知识产权局 (12)发明 专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请 号 20221074597 7.0 (22)申请日 2022.06.29 (71)申请人 川北医学院 地址 637000 四川省南充市顺庆区涪江路 234号 (72)发明人 刘军　赵波　张仕禄　刘荣兰　 张亮　晏思杰　 (74)专利代理 机构 成都正德明志知识产权代理 有限公司 513 60 专利代理师 雷正 (51)Int.Cl. C07F 5/02(2006.01) C09K 11/06(2006.01) A61K 41/00(2020.01) A61K 49/00(2006.01)A61P 15/08(2006.01) A61P 35/00(2006.01) (54)发明名称 一种用于卵巢癌细胞成像的荧光探针、 合成 方法及应用 (57)摘要 本发明提供了一种用于卵巢癌细胞成像的 荧光探针、 合成方法及应用， 涉及生物化学技术 领域， 该方法包括如下步骤： 将BBDD、 吡啶 ‑4‑基 硼酸、 四三苯基膦钯、 碳酸钾、 1,4 ‑二氧六环和水 的混合液混合后回流搅拌， 得到混合物， 待混合 物冷却后萃取， 取有机层干燥后得到干燥产物， 将干燥产物经柱层析纯化， 得到纯化产物， 将纯 化产物溶于碘甲烷中并在室温下避光搅拌后除 去溶剂， 得到TAB ‑2‑Me， 即得到荧光探针； 该探针 主要解决了现目前的探针无法同时对线粒体DNA 和溶血磷脂酸进行区分成像以及无法诱导卵巢 癌细胞凋亡的技 术问题。 权利要求书2页 说明书8页 附图8页 CN 115141219 A 2022.10.04 CN 115141219 A 1.一种用于卵巢癌细胞成像的荧光探针， 其特征在于， 所述荧光探针的结构式为： 2.一种如权利要求1所述的用于卵 巢癌细胞成像的荧光探针的合成方法， 其特征在于， 包括如下步骤： 将BBDD、 吡啶 ‑4‑基硼酸、 四三苯基膦钯、 碳酸钾、 1,4 ‑二氧六环和水的混合 液混合后回流搅拌， 得到混合物， 待所述混合物冷却后萃取， 取有机层经过干燥、 纯化后得 到纯化产物， 将所述纯化产物溶于碘甲烷中并在室温下避光搅拌后除去溶剂， 得到TAB ‑2‑ Me， 即得到所述 荧光探针。 3.根据权利要求2所述的用于卵 巢癌细胞成像的荧光探针的合成方法， 其特征在于， 包 括如下步骤： 将0.6 ‑0.7重量份BBDD、 0.7 ‑0.8重量份吡啶 ‑4‑基硼酸、 0.01 ‑0.015重量份四 三苯基膦钯、 1.1 ‑1.2重量份碳酸钾、 18 ‑22重量份1,4 ‑二氧六环和水的混合液混合后回流 搅拌10‑14h， 得到混合物， 待所述混合物冷却后用乙酸乙酯萃取， 取有机层用无水MgSO4干 燥后得到干燥产物， 将所述干燥产 物经柱层析纯化， 得到纯化产 物， 将所述纯化产 物溶于碘 甲烷中并在室温下避光搅拌后除去溶剂， 得到TAB ‑2‑Me， 即得到所述 荧光探针。 4.根据权利要求3所述的用于卵 巢癌细胞成像的荧光探针的合成方法， 其特征在于， 包 括如下步骤： 将0.650重量份BBDD、 0.738重量份吡啶 ‑4‑基硼酸、 0.012重量份四三苯基膦 钯、 1.106重量份碳酸钾、 20重量份1,4 ‑二氧六环和水的混合液混合后回流搅拌12h， 得到混 合物， 待所述混合物冷却后用乙酸乙酯萃取， 取有机层用无水MgSO4干燥后得到干燥产物， 将所述干燥产物经柱层析纯化， 得到纯化产物， 将所述纯化产物溶于碘甲烷中并在室温下 避光搅拌后除去溶剂， 得到TAB ‑2‑Me， 即得到所述 荧光探针。 5.根据权利要求2 ‑4任意一项所述的用于卵巢癌细胞成像的荧光探针的合成方法， 其 特征在于， 所述1,4 ‑二氧六环和水的体积比为(2 ‑3):1。 6.根据权利要求5任意一项所述的用于卵巢癌细胞成像的荧光探针的合成方法， 其特 征在于， 所述1,4 ‑二氧六环和水的体积比为5:2。 7.根据权利要求3或4所述的用于卵巢癌细胞成像的荧光探针的合成方法， 其特征在 于， 所述BBDD的浓度为0.8 ‑1.2mmol， 所述 吡啶‑4‑基硼酸的浓度为5 ‑7mmol， 所述四三苯基 膦钯的浓度为0.08 ‑0.12mmol， 所述碳酸钾的浓度为7 ‑9mmol。 8.一种如权利要求1所述的用于卵巢癌细胞成像的荧光探针在制备用于卵巢癌检测、 治疗和/或卵巢癌细胞成像的试剂盒中的应用。 9.一种用于卵 巢癌光动力治疗的试剂 盒， 其特征在于， 包括如权利要求1所述的用于卵 巢癌细胞成像的荧 光探针。权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 115141219 A 210.一种用于检测卵巢癌的试剂盒， 其特征在于， 包括如权利要求1所述的用于卵巢癌 细胞成像的荧 光探针。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 115141219 A 3